1999. október 23-án kezdődött az Apple Classic Mac operációs rendszer utolsó nagyobb változatának, a Mac OS 9-nek a forgalmazása. A további fejlesztéseket és frissítéseket 2002-ben állították le, ekkor jelent meg az OS X. A cég ugyanebben az évben megtartott fejlesztői konferenciáján Steve Jobs egyfajta halotti beszéddel emlékezett meg a legendás operációs rendszerről, amelyet egyben el is ?temetett.?

Két évvel és két nappal később a nagy rivális Microsoft a Windows egyik legsikeresebb változatát, az XP-t indította el világhódító útján. Céljuk a felhasználói élmény fokozása és a tökéletes használhatóság (usability) volt, amit többé-kevésbé el is értek vele. Az XP bombasiker lett, öt év alatt ? a Vista 2007-es debütálása előtt ? 400 milliónál többet adtak el belőle. Sokan még ma is használják.

Szintén Apple- és Microsoft-történeti hírek az egészen közelmúltból, hogy 2010. és 2012. október 26-án indult a Microsoft Office for Mac 2011, illetve a Windows 8.