2000. szeptember 14. két szempontból is fontos hónap volt a Microsoft történetében: egyrészt bejelentették a hőskor híres operációs rendszerének, az emblematikus MS-DOS-nak a végét, másrészt megjelent a Windows-história valószínűleg legsikertelenebb, a felhasználóknak rengeteg bosszúságot okozó oprendszer-kiadása, a Millennium Edition (ME), az utolsó Windows 95 alapkódra épülő Windows. A Microsoft egyben azt is bejelentette, hogy következő oprendszerei Windows NT, illetve Windows 2000 kernelre épülnek majd.

Az ME számos zenével, videóval és otthoni hálózatokkal kapcsolatos, kifejezetten az otthoni felhasználókat megcélzó fejlesztést tartalmazott. Új elem volt a rendszer-visszaállítás nevű szolgáltatás, melynek segítségével vissza lehet állítani a számítógép szoftverkonfigurációját egy olyan dátumúra, amikor a rendszer még megfelelően működött. A Movie Maker a házi videók digitális szerkesztéséhez, mentéséhez és megosztásához biztosított alapszintű eszközöket, míg a Media Player 7 technológiákkal egyszerűen lehetett keresni, rendszerezni és lejátszani a digitális médiafájlokat.

Általános vélemény volt, hogy az ME nem volt méltó egy külön operációs rendszernek, legfeljebb a Windows 98 (második kiadás) újabb frissítésének, ugyanakkor a 9x és a ME verziók között komoly kompatibilitási problémák is mutatkoztak.

Az ME terméktámogatási periódusa 2006. július 11-én járt le.